‘70ie, ‘80ie, ‘90ie un ‘00ie
1972.gadā XL ražošanā izmantoja pazīstamā «Iron Head» dzinēja 1000 kubikcentimetru versiju. Līdz 1976.gadam motocikla pārnesumu maiņa bija novietota kreisajā, bet aizmugurējās bremzes – labajā pusē. 1977.gadā Harley-Davidson izlaida XLCR (Café Racer) versiju, ar XR750 iedvesmoto aizmugurējo piekari, jaunu rāmi, trīskāršām disku bremzēm, lietiem alumīnija diskiem un pasažiera kāpšļiem. Šis bija sportiskākais Sportster, kas jebkad izbraucis gan uz ielas, gan sacīkšu trasēs.
«Iron Head» dzinējs Sportster motociklos tika lietots līdz 1986.gadam, kad šā tipa dzinējus aizstāja ar Evolution Sportster dzinēju ar diviem dažādiem tilpumiem; 883 cm3 - ar identisku cilindru un virzuļa gājienu kā oriģinālajam «1957. gada dizainam» un 1100 cm3 (tas tika aizstāts divus gadus vēlāk ar 1200 cm3 dzinēju).
1987.gadā motobraucēji iepazinās ar XLH883 Hugger, kas bija Sportster motocikla versija ar zemākiem sēdekļiem, piemērots motobraucējām sievietēm.
1991. gadā visiem Sportster modeļiem bija 5 ātrumu pārnesumkārbas, un visi, izņemot 883 bāzi, ieguva siksnas piedziņu.
2004.gadā visi Sportster ieguva jaunu rāmja dizainu un uz gumiju spilvena uzstādītu dzinēju, bet 2007.gadā karburatori tika nomainīti pret degvielas iesmidzināšanas sistēmu.
2008.gadā Harley-Davidson iepazīstināja ar XR1200, Sportster modeli ar 67kW dzinēju, USD priekšējo dakšu, jaudīgām bremzēm un alumīnija rāmi. Šis modelis saglabāja motocikla klasisko dizainu - melno rāmi un pelēko dzinēju, bet mūsdienām to tuvināja LED apgaismojums motocikla aizmugurē, kurā integrēti atpakaļgaitas indikatori un bremžu signāls.